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<!DOCTYPE html>

<title>Chaconin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chaconin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chaconin

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C45H73NO14

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">633-788-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>852,07 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

228–236 °C<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

500 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Chaconin ist eine natürlich vorkommende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es ist eines der beiden Hauptalkaloide der <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffel</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Struktur">Chemische Struktur</h2></div>

Chaconin ist ein <a href="Glycoalkaloide" class="mw-redirect" title="Glycoalkaloide">Glycoalkaloid</a>, das sich aus Chacotriose und dem <a href="Steroidalkaloide" title="Steroidalkaloide">Steroidalkaloid</a> <a href="Solanidin" title="Solanidin">Solanidin</a> als <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> zusammensetzt. Das natürlich vorkommende Glycosid der Chacotriose wird auch als α-Chaconin bezeichnet. Die beiden Glycoside, bei denen jeweils eine der <a href="Rhamnose" title="Rhamnose">Rhamnose</a>-Komponenten fehlt, werden als β1- (ohne Rhamnose in Position 2 der Glucose) bzw. β2-Chaconin (ohne Rhamnose in Position 4 der Glucose) bezeichnet. Das Glucosid, bei dem beide Rhamnose-Gruppen fehlen, wird als γ-Chaconin bezeichnet.<a href="#cite_note-:1-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Biosynthese">Vorkommen und Biosynthese</h2></div>

Chaconin ist neben <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a> eines der beiden Hauptalkaloide der <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffel</a>. Studien mittels 13C-<a href="Isotopenmarkierung" title="Isotopenmarkierung">Isotopenmarkierungen</a> haben ergeben, dass die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> über den <a href="Mevalonatbiosyntheseweg" class="mw-redirect" title="Mevalonatbiosyntheseweg">Mevalonat-Biosyntheseweg</a> verläuft.<a href="#cite_note-3">[3]</a> Die Chacotriose-Komponente wird durch schrittweise Glycosylierung von Solanidin aufgebaut.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Chaconin wirkt <a href="Fungizid" title="Fungizid">fungizid</a> gegen verschiedene Pilzarten, aber auch <a href="Insektizid" title="Insektizid">insektizid</a>, z. B. gegen Phthorimaea operculella.<a href="#cite_note-:0-5">[5]</a> Der Chaconingehalt in der Pflanze ist wichtig für die Widerstandsfähigkeit gegen diesen Schädling; in einer Studie hat sich eine klare Korrelation zwischen dem Alkaloid-Gehalt und der Sterblichkeit von <a href="Puppe_(Insekt)" title="Puppe (Insekt)">Puppen</a> auf der Pflanze gezeigt.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Zum Teil können Schädlinge der Giftwirkung entgehen, beispielsweise haben Phthorimaea operculella Bakterien (Glutamicibacter halophytocola) im Magen, die Chaconin abbauen können und bestimmte <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a> verfügen ebenfalls über <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyme</a>, die Chaconin <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysieren</a> können.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a> Chaconin ist ein Inhibitor von <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterasen</a> bei Insekten. Das entsprechende Enzym des Kartoffelkäfers <a href="Leptinotarsa_decemlineata" class="mw-redirect" title="Leptinotarsa decemlineata">Leptinotarsa decemlineata</a> ist hiervon jedoch kaum betroffen.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

In Studien an <a href="Hausratte" title="Hausratte">Ratten</a> hat sich bei <a href="Intraperitoneale_Applikation" class="mw-redirect" title="Intraperitoneale Applikation">intraperitonealer</a> Gabe ein <a href="LD50" class="mw-redirect" title="LD50">LD50</a>-Wert von 84 mg/kg ergeben. Schon in geringen Mengen wirkte es <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogen</a> und verursachte Fehlgeburten und Missbildungen der Rippen bei Neugeborenen.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Die teratogene Wirkung hängt stark von der Zuckerkomponente ab. β1-Chaconin wirkt schwächer als α-Chaconin. Die β2- und γ-Formen wirken noch einmal deutlich schwächer.<a href="#cite_note-:1-2">[2]</a> Der Gehalt in Kartoffeln beträgt je nach Sorte und äußeren Einflüssen bis etwa 100 mg/kg. Erhitzen (Kochen, Braten, Backen) hat kaum Einfluss auf den Gehalt.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Oft ist der Gehalt bei der Ernte noch eher niedrig und nimmt dann mit der Zeit zu.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Chaconin schädigt <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a> und wirkt dabei synergistisch mit <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a>.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstige_Eigenschaften">Sonstige Eigenschaften</h2></div>

Die fungiziden Eigenschaften sind stark pH-abhängig, im sauren Milieu ist die Wirkung deutlich geringer. Es wirkt allerdings synergistisch mit <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a>: eine Mischung beider Alkaloide hat deutlich stärkere fungizide Eigenschaften als jede einzelne Verbindung und auch der Effekt eines niedrigen pH-Werts ist deutlich weniger ausgeprägt.<a href="#cite_note-:0-5">[5]</a> Chaconin ist außerdem <a href="Zytotoxizit%C3%A4t" title="Zytotoxizität">cytotoxisch</a> und auch in diesem Fall hat die Mischung mit Solanin einen synergistischen Effekt.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Weitere pharmakologische Studien deuteten außerdem auf <a href="Entz%C3%BCndungshemmung" title="Entzündungshemmung">entzündungshemmende</a> Eigenschaften sowie auf eine Wirkung gegen <a href="Protozoen" title="Protozoen">Protozoen</a> hin.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Der quantitative Nachweis von Chaconin in pflanzlichem Material gelingt nach Extraktion mit <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a>, <a href="Silylierung" title="Silylierung">Silylierung</a> und <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">gaschromatographischer</a> Trennung von Chaconin und <a href="Solanin" title="Solanin">Solanin</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chaconine?uselang=de">Commons: Chaconin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/PHL80075">α-Chaconin, ≥95.0%</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 27. Juli 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/PHL80075?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-:1-2">↑ <a href="#cite_ref-:1_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_2-1">b</a> James R. Rayburn, John A. Bantle, Mendel Friedman: <cite style="font-style:italic">Role of Carbohydrate Side Chains of Potato Glycoalkaloids in Developmental Toxicity</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a></cite>. Band 42, Nr. 7, Juli 1994, S. 1511–1515, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf00043a022">10.1021/jf00043a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Role+of+Carbohydrate+Side+Chains+of+Potato+Glycoalkaloids+in+Developmental+Toxicity&rft.au=James+R.+Rayburn%2C+John+A.+Bantle%2C+Mendel+Friedman&rft.date=1994-07&rft.doi=10.1021%2Fjf00043a022&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=1511-1515&rft.volume=42" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Sebastian Baur, Oliver Frank, Hans Hausladen, Ralph Hückelhoven, Thomas Hofmann, Wolfgang Eisenreich, Corinna Dawid: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of α-solanine and α-chaconine in potato leaves (Solanum tuberosum L.) – A 13CO2 study</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Food_Chemistry" title="Food Chemistry">Food Chemistry</a></cite>. Band 365, Dezember 2021, S. 130461, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.130461">10.1016/j.foodchem.2021.130461</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Biosynthesis+of+%CE%B1-solanine+and+%CE%B1-chaconine+in+potato+leaves+%28Solanum+tuberosum+L.%29+-+A+13CO2+study&rft.au=Sebastian+Baur%2C+Oliver+Frank%2C+Hans+Hausladen%2C+...&rft.btitle=Food+Chemistry&rft.date=2021-12&rft.doi=10.1016%2Fj.foodchem.2021.130461&rft.genre=book&rft.pages=130461&rft.volume=365" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Kent F. McCue, Paul V. Allen, Louise V.T. Shepherd, Alison Blake, Jonathan Whitworth, M. Malendia Maccree, David R. Rockhold, Derek Stewart, Howard V. Davies, William R. Belknap: <cite style="font-style:italic">The primary in vivo steroidal alkaloid glucosyltransferase from potato☆</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 67, Nr. 15, August 2006, S. 1590–1597, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2005.09.037">10.1016/j.phytochem.2005.09.037</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=The+primary+in+vivo+steroidal+alkaloid+glucosyltransferase+from+potato%E2%98%86&rft.au=Kent+F.+McCue%2C+Paul+V.+Allen%2C+Louise+V.T.+Shepherd%2C+...&rft.date=2006-08&rft.doi=10.1016%2Fj.phytochem.2005.09.037&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=1590-1597&rft.volume=67" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-5">↑ <a href="#cite_ref-:0_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_5-1">b</a> Alison M. Fewell, James G. Roddick: <cite style="font-style:italic">Interactive antifungal activity of the glycoalkaloids α-solanine and α-chaconine</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Phytochemistry" title="Phytochemistry">Phytochemistry</a></cite>. Band 33, Nr. 2, Mai 1993, S. 323–328, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2893%2985511-O">10.1016/0031-9422(93)85511-O</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Interactive+antifungal+activity+of+the+glycoalkaloids+%CE%B1-solanine+and+%CE%B1-chaconine&rft.au=Alison+M.+Fewell%2C+James+G.+Roddick&rft.date=1993-05&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2893%2985511-O&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=323-328&rft.volume=33" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Daniela Pacifico, Sergio Musmeci, Josè Sanchez del Pulgar, Chiara Onofri, Bruno Parisi, Raffaele Sasso, Giuseppe Mandolino, Ginevra Lombardi-Boccia: <cite style="font-style:italic">Caffeic Acid and α-Chaconine Influence the Resistance of Potato Tuber to Phthorimaea operculella (Lepidoptera: Gelechiidae)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">American Journal of Potato Research</cite>. Band 96, Nr. 4, August 2019, S. 403–413, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s12230-019-09726-7">10.1007/s12230-019-09726-7</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Caffeic+Acid+and+%CE%B1-Chaconine+Influence+the+Resistance+of+Potato+Tuber+to+Phthorimaea+operculella+%28Lepidoptera%3A+Gelechiidae%29&rft.au=Daniela+Pacifico%2C+Sergio+Musmeci%2C+Jos%C3%A8+Sanchez+del+Pulgar%2C+...&rft.date=2019-08&rft.doi=10.1007%2Fs12230-019-09726-7&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=American+Journal+of+Potato+Research&rft.pages=403-413&rft.volume=96" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Wenqian Wang, Guanli Xiao, Guangzu Du, Lvshu Chang, Yun Yang, Jvhui Ye, Bin Chen: <cite style="font-style:italic">Glutamicibacter halophytocola ‐mediated host fitness of potato tuber moth on Solanaceae crops</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pest_Management_Science" title="Pest Management Science">Pest Management Science</a></cite>. Band 78, Nr. 9, September 2022, S. 3920–3930, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ps.6955">10.1002/ps.6955</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Glutamicibacter+halophytocola+%E2%80%90mediated+host+fitness+of+potato+tuber+moth+on+Solanaceae+crops&rft.au=Wenqian+Wang%2C+Guanli+Xiao%2C+Guangzu+Du%2C+...&rft.date=2022-09&rft.doi=10.1002%2Fps.6955&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Pest+Management+Science&rft.pages=3920-3930&rft.volume=78" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Yuji Oda, Katsuichi Saito, Akiko Ohara-Takada, Motoyuki Mori: <cite style="font-style:italic">Hydrolysis of the potato glycoalkaloid α-chaconine by filamentous fungi</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Bioscience and Bioengineering</cite>. Band 94, Nr. 4, Oktober 2002, S. 321–325, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S1389-1723%2802%2980171-2">10.1016/S1389-1723(02)80171-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chaconin&rft.atitle=Hydrolysis+of+the+potato+glycoalkaloid+%CE%B1-chaconine+by+filamentous+fungi&rft.au=Yuji+Oda%2C+Katsuichi+Saito%2C+Akiko+Ohara-Takada%2C+...&rft.date=2002-10&rft.doi=10.1016%2FS1389-1723%2802%2980171-2&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Bioscience+and+Bioengineering&rft.pages=321-325&rft.volume=94" style="display:none">

</li>

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</li>

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